Charles, un excentrique gagnant de loterie, vit seul sur une île isolée et tente de réaliser ses rêves en engageant son musicien préféré, Herb McGuire, pour un concert privé exclusif. À l’insu d’Herb, Charles a également engagé l’ex-petite amie et ancienne membre du groupe d’Herb, Nell, ainsi que son nouveau mari, pour interpréter de vieilles chansons préférées. Alors que les esprits s’échauffent et que de vieilles tensions refont surface, un temps orageux les piège sur l’île et Charles cherche désespérément un moyen de sauver le concert de ses rêves.